|
Vyučující
|
-
Janovský Petr, Ing. Ph.D.
-
Rouchal Michal, doc. Ing. Ph.D.
-
Vícha Robert, doc. Mgr. Ph.D.
-
Barbuščáková Zuzana, Mgr.
-
Kimmel Roman, Ing. Ph.D.
-
Kovář Michal, Ing.
-
Kafka Stanislav, doc. Ing. CSc.
-
Prucková Zdeňka, Ing. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
1. Kovalentní vazba, polarita, polarizovatelnost, ovlivňování elektronové hustoty (mezomerní a indukční efekt). Konstituce, konfigurace, konformace. Základy stereochemie, stereogenní centrum a s ním související chiralita (R/S), isomerie na dvojné vazbě (E/Z) a na kruhu (cis/trans). 2. Alkany - výskyt, vlastnosti, reaktivita (stabilita radikálů, mechanizmus radikálové substituce, halogenace, nitrace, sulfochlorace). 3. Alkeny a alkyny - výskyt, vlastnosti, reaktivita (radikálová substituce a adice, elektrofilní adice, regioselektivita a stereoselektivita, oxidativní štěpení alkenů). 4. Areny - výskyt, vlastnosti, reaktivita (elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na regioselektivitu, nukleofilní aromatická substituce). 5. Halogenderiváty uhlovodíků - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (SN1, SN2, E1, E2 mechanismus a stereochemické konsekvence). 6. Alkoholy, fenoly a sirné analogy - výskyt, vlastnosti, reaktivita (nukleofilní substituce, eliminace, oxidace, elektrofilní reakce na O-atomu). 7. - 8. Aminy - výskyt, vlastnosti, reaktivita (acidobazické vlastnosti aminů, nukleofilita, redukce nitroskupiny v závislosti na pH, N-oxidy, reakce aminů s kyselinou dusitou, využití diazoniových solí). 9. - 10. Karbonylové sloučeniny I (aldehydy, ketony) - výskyt, vlastnosti, reaktivita (kyselost alfa-vodíků, nukleofilní adice na uhlík C=O, hemiacetaly, acetaly, adice N-nukleofilů, adice Grignardových činidel, Wittigova reakce, Beckmannův přesmyk, Cannizzarova reakce, redoxní reakce, enolizace, substituce alfa-vodíků, aldolizace, aldolová kondenzace). 11. Karbonylové sloučeniny II (karboxylové kyseliny) - výskyt, vlastnosti, reaktivita (proteolytické rovnováhy, neutralizace kyselin, soli kyselin, vliv substituce na sílu kyselin, nukleofilní reakce na karbonylové skupině, redukce kyselin). 12. - 13. Karbonylové sloučeniny III (funkční deriváty karboxylových kyselin) - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy, Claisenova a Dieckmannova kondenzace, C2-alkylace kyseliny malonové, Knoevenagelova kondenzace). 14. Karbonylové sloučeniny IV (substituční deriváty karboxylových kyselin) - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (halogenkyseliny, hydroxykyseliny, laktony, aminokyseliny, laktamy, modelová syntéza dipeptidu).
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž), Praktické procvičování
- Účast na výuce
- 56 hodin za semestr
- Příprava na zápočet
- 24 hodin za semestr
- Příprava na zkoušku
- 40 hodin za semestr
|
| Výsledky učení |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| přehled o základních skupinách organických sloučenin |
| přehled o základních skupinách organických sloučenin |
| přehled o základních principech reaktivity organických sloučenin |
| přehled o základních principech reaktivity organických sloučenin |
| základní informace o prostorovém uspořádání molekul organických sloučenin |
| základní informace o prostorovém uspořádání molekul organických sloučenin |
| základní přehled o vzájemných vztazích a přeměnách organických sloučenin |
| základní přehled o vzájemných vztazích a přeměnách organických sloučenin |
| základní přehled o bazicitě a kyselosti jednotlivých skupin organických sloučenin |
| základní přehled o bazicitě a kyselosti jednotlivých skupin organických sloučenin |
| Odborné dovednosti |
|---|
| identifikovat funkční skupiny, určit jejich prioritu a vytvořit systematický název na základě vzorce (a obráceně) |
| identifikovat funkční skupiny, určit jejich prioritu a vytvořit systematický název na základě vzorce (a obráceně) |
| nalézt ve struktuře látky centra reaktivity, posoudit jaký typ reakce bude nejpravděpodobnější a navrhnout strukturu produktů s vhodnými reakčními partnery |
| nalézt ve struktuře látky centra reaktivity, posoudit jaký typ reakce bude nejpravděpodobnější a navrhnout strukturu produktů s vhodnými reakčními partnery |
| přiřadit stereodeskriptor R/S stereogennímu centru, na základní úrovni posoudit sterické nároky substituentů a jejich vliv na reaktivitu |
| přiřadit stereodeskriptor R/S stereogennímu centru, na základní úrovni posoudit sterické nároky substituentů a jejich vliv na reaktivitu |
| na základní úrovni navrhnout postup přípravy zadané látky, a to jak z hlediska výstavby uhlíkatého skeletu, tak z hlediska transformace funkčních skupin |
| na základní úrovni navrhnout postup přípravy zadané látky, a to jak z hlediska výstavby uhlíkatého skeletu, tak z hlediska transformace funkčních skupin |
| posoudit vlivy substituentů a struktury na kyselost a bazicitu látek, definovat trendy na skupině příbuzných sloučenin |
| posoudit vlivy substituentů a struktury na kyselost a bazicitu látek, definovat trendy na skupině příbuzných sloučenin |
| Vyučovací metody |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| Exkurze |
| Exkurze |
| Monologická (výklad, přednáška, instruktáž) |
| Monologická (výklad, přednáška, instruktáž) |
| Metody práce s textem (učebnicí, knihou) |
| Metody práce s textem (učebnicí, knihou) |
| Odborné dovednosti |
|---|
| Exkurze |
| Exkurze |
| Praktické procvičování |
| Praktické procvičování |
| Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming) |
| Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming) |
| Hodnotící metody |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| Didaktický test |
| Didaktický test |
| Kombinovaná zkouška (písemná část + ústní část) |
| Známkou |
| Známkou |
| Kombinovaná zkouška (písemná část + ústní část) |
|
Doporučená literatura
|
-
Organic Chemistry Portal.
-
Web podpora učebnice McMurry.
-
Cram, D.J., Hammond, G.S. Organická chemie. Praha : Academia, 1969.
-
Červinka, O., Dědek, V., Ferles, M. Organická chemie. Praha : Informatorium, 1991. ISBN 80-85427-03-6.
-
Fikr, J. Názvosloví organické chemie. Olomouc : Rubico, 2002. ISBN 80-85839-71-7.
-
Hrnčiar, P. Organická chémia. Bratislava : SPN, 1977.
-
KAFKA, S. Příklady a úlohy z obecné, anorganické a organické chemie. Zlín: UTB Zlín, 2006. ISBN 80-7318-071-5.
-
Klásek, Antonín. Organická chemie : bakalářský směr. Vyd. 1. 2006. ISBN 80-7318-483-4.
-
Kováč, J., Kováč, Š. Organická chémia. Bratislava : Alfa, 1977.
-
McMurry, J. Organická chemie. Brno: VUTIUM, 2007.
-
McMurry, J. Organická chemie. Praha, 2015. ISBN 978-80-7080-930-3.
-
Panico, R., Powel, W. H., Richter, J.-C. Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC -doporučení 1993. Praha : Academia, 2000. ISBN 80-200-0724-5.
|