Předmět: Organická chemie I

« Zpět
Název předmětu Organická chemie I
Kód předmětu TUCH/TK2O1
Organizační forma výuky Přednáška + Seminář
Úroveň předmětu Bakalářský
Rok studia 1
Semestr Letní
Počet ECTS kreditů 4
Vyučovací jazyk Čeština
Statut předmětu Povinný
Způsob výuky Kontaktní
Studijní praxe Nejedná se o pracovní stáž
Doporučené volitelné součásti programu Není
Vyučující
  • Kafka Stanislav, doc. Ing. CSc.
  • Vícha Robert, doc. Mgr. Ph.D.
  • Prucková Zdeňka, Ing. Ph.D.
Obsah předmětu
1. Kovalentní vazba, polarita, polarizovatelnost, ovlivňování elektronové hustoty (mezomerní a indukční efekt). Konstituce, konfigurace, konformace. Základy stereochemie, stereogenní centrum a s ním související chiralita (R/S), isomerie na dvojné vazbě (E/Z) a na kruhu (cis/trans). 2. Alkany - výskyt, vlastnosti, reaktivita (stabilita radikálů, mechanizmus radikálové substituce, halogenace, nitrace, sulfochlorace). 3. Alkeny a alkyny - výskyt, vlastnosti, reaktivita (radikálová substituce a adice, elektrofilní adice, regioselektivita a stereoselektivita, oxidativní štěpení alkenů). 4. Areny - výskyt, vlastnosti, reaktivita (elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na regioselektivitu, nukleofilní aromatická substituce). 5. Halogenderiváty uhlovodíků - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (SN1, SN2, E1, E2 mechanismus a stereochemické konsekvence). 6. Alkoholy, fenoly a sirné analogy - výskyt, vlastnosti, reaktivita (nukleofilní substituce, eliminace, oxidace, elektrofilní reakce na O-atomu). 7. - 8. Aminy - výskyt, vlastnosti, reaktivita (acidobazické vlastnosti aminů, nukleofilita, redukce nitroskupiny v závislosti na pH, N-oxidy, reakce aminů s kyselinou dusitou, využití diazoniových solí). 9. - 10. Karbonylové sloučeniny I (aldehydy, ketony) - výskyt, vlastnosti, reaktivita (kyselost alfa-vodíků, nukleofilní adice na uhlík C=O, hemiacetaly, acetaly, adice N-nukleofilů, adice Grignardových činidel, Wittigova reakce, Beckmannův přesmyk, Cannizzarova reakce, redoxní reakce, enolizace, substituce alfa-vodíků, aldolizace, aldolová kondenzace). 11. Karbonylové sloučeniny II (karboxylové kyseliny) - výskyt, vlastnosti, reaktivita (proteolytické rovnováhy, neutralizace kyselin, soli kyselin, vliv substituce na sílu kyselin, nukleofilní reakce na karbonylové skupině, redukce kyselin). 12. - 13. Karbonylové sloučeniny III (funkční deriváty karboxylových kyselin) - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy, Claisenova a Dieckmannova kondenzace, C2-alkylace kyseliny malonové, Knoevenagelova kondenzace). 14. Karbonylové sloučeniny IV (substituční deriváty karboxylových kyselin) - výskyt, příprava, vlastnosti, reaktivita (halogenkyseliny, hydroxykyseliny, laktony, aminokyseliny, laktamy, modelová syntéza dipeptidu).

Studijní aktivity a metody výuky
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž), Praktické procvičování
  • Účast na výuce - 16 hodin za semestr
  • Domácí příprava na výuku - 34 hodin za semestr
  • Příprava na zápočet - 30 hodin za semestr
  • Příprava na zkoušku - 40 hodin za semestr
  • Účast na výuce - 56 hodin za semestr
  • Příprava na zápočet - 24 hodin za semestr
  • Příprava na zkoušku - 40 hodin za semestr
Výsledky učení
Odborné znalosti
přehled o základních skupinách organických sloučenin
přehled o základních skupinách organických sloučenin
přehled o základních principech reaktivity organických sloučenin
přehled o základních principech reaktivity organických sloučenin
základní informace o prostorovém uspořádání molekul organických sloučenin
základní informace o prostorovém uspořádání molekul organických sloučenin
základní přehled o vzájemných vztazích a přeměnách organických sloučenin
základní přehled o vzájemných vztazích a přeměnách organických sloučenin
základní přehled o bazicitě a kyselosti jednotlivých skupin organických sloučenin
základní přehled o bazicitě a kyselosti jednotlivých skupin organických sloučenin
Odborné dovednosti
identifikovat funkční skupiny, určit jejich prioritu a vytvořit systematický název na základě vzorce (a obráceně)
identifikovat funkční skupiny, určit jejich prioritu a vytvořit systematický název na základě vzorce (a obráceně)
nalézt ve struktuře látky centra reaktivity, posoudit jaký typ reakce bude nejpravděpodobnější a navrhnout strukturu produktů s vhodnými reakčními partnery
nalézt ve struktuře látky centra reaktivity, posoudit jaký typ reakce bude nejpravděpodobnější a navrhnout strukturu produktů s vhodnými reakčními partnery
přiřadit stereodeskriptor R/S stereogennímu centru, na základní úrovni posoudit sterické nároky substituentů a jejich vliv na reaktivitu
přiřadit stereodeskriptor R/S stereogennímu centru, na základní úrovni posoudit sterické nároky substituentů a jejich vliv na reaktivitu
na základní úrovni navrhnout postup přípravy zadané látky, a to jak z hlediska výstavby uhlíkatého skeletu, tak z hlediska transformace funkčních skupin
na základní úrovni navrhnout postup přípravy zadané látky, a to jak z hlediska výstavby uhlíkatého skeletu, tak z hlediska transformace funkčních skupin
posoudit vlivy substituentů a struktury na kyselost a bazicitu látek, definovat trendy na skupině příbuzných sloučenin
posoudit vlivy substituentů a struktury na kyselost a bazicitu látek, definovat trendy na skupině příbuzných sloučenin
Vyučovací metody
Odborné znalosti
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž)
Monologická (výklad, přednáška, instruktáž)
Metody práce s textem (učebnicí, knihou)
Metody práce s textem (učebnicí, knihou)
Odborné dovednosti
Praktické procvičování
Praktické procvičování
Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
Hodnotící metody
Odborné znalosti
Kombinovaná zkouška (písemná část + ústní část)
Kombinovaná zkouška (písemná část + ústní část)
Didaktický test
Didaktický test
Známkou
Známkou
Doporučená literatura
  • Organic Chemistry Portal.
  • Web podpora učebnice McMurry.
  • Bláha, K. a kol. Nomenklatura organických sloučenin. Praha : Academia, 1985.
  • Cram, D.J., Hammond, G.S. Organická chemie. Praha : Academia, 1969.
  • Červinka, O., Dědek, V., Ferles, M. Organická chemie. Praha : Informatorium, 1991. ISBN 80-85427-03-6.
  • Fikr, J. Názvosloví organické chemie. Olomouc : Rubico, 2002. ISBN 80-85839-71-7.
  • Hrnčiar, P. Organická chémia. Bratislava : SPN, 1977.
  • KAFKA, S. Příklady a úlohy z obecné, anorganické a organické chemie. Zlín: UTB Zlín, 2006. ISBN 80-7318-071-5.
  • Kafka, S. Příklady a úlohy z obecné, anorganické a organické chemie. Zlín: UTB, 2006.
  • Klásek, Antonín. Organická chemie : bakalářský směr. Vyd. 1. 2006. ISBN 80-7318-483-4.
  • Kováč, J., Kováč, Š. Organická chémia. Bratislava : Alfa, 1977.
  • McMurry, J. Organická chemie. Brno: VUTIUM, 2007.
  • McMurry, J. Organická chemie. Praha, 2015. ISBN 978-80-7080-930-3.
  • McMurry, J. Organická chemie. Praha, 2015. ISBN 978-80-7080-930-3.
  • Panico, R., Powel, W. H., Richter, J.-C. Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC -doporučení 1993. Praha : Academia, 2000. ISBN 80-200-0724-5.


Studijní plány, ve kterých se předmět nachází
Fakulta Studijní plán (Verze) Kategorie studijního oboru/specializace Doporučený ročník Doporučený semestr